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BCN-PEG-Lysines，?點擊化學之聚乙二醇修飾賴氨酸的過程
今天小編整理并分享關于聚乙二醇修飾賴氨酸的過程：
以單甲氧基聚乙二醇(mPEG)和Fmoc-Lys(Boc)-OH(1)為主要原料,經(jīng)過羧基芐酯化,側鏈Boc脫除,ε-氨基丁二酸酐修飾得到功能化的賴氨酸化合物N-α-芴甲氧羰基-N-ε-(γ-氧代丁酸)-L-賴氨酸芐酯(4);1和4分別與mPEG在偶聯(lián)劑D IC/HOB t的作用下聯(lián)接,最終分別實現(xiàn)了賴氨酸主鏈和側鏈的mPEG定點修飾,合成了新型的N-α-芴甲氧羰基-N-ε-(γ-氧代丁酸聚乙二醇酯)-L-賴氨酸芐酯(5,總收率%)和N-ε-叔丁氧羰基-N-α-芴甲氧羰基-L-賴氨酸聚乙二醇酯(6,收率%)。
簡單介紹N-α-芴甲氧羰基-N-ε-(γ-氧代丁酸聚乙二醇酯)-L-賴氨酸芐酯(5,總收率%)的修飾過程吧：
在圓底燒瓶中加入4 278 mg(0. 5 mmol)的二氯甲烷(5 mL)溶液,冰浴冷卻,攪拌下依次加入DIC 82 mg( mmol)，HOBt 76 mg(0. 6 mmol)和DIPEA 81 mg( mmol) ,反應30 min后撤去冰浴,再依次加入mPEG g (0. 5 mmol)和DMAP 7. 0 mg ( 0. 06 mmol),室溫反應(TLC監(jiān)測)。減壓蒸餾,殘余液加冰乙醚30 mL,析出白色固體,抽濾得粗品 g,用混合溶劑[V(二氯甲烷)∶V(乙醇)=1:1]重結晶得白色固體 g,收率% ,m. ℃~ ℃ 。
BCN-PEG-glutaric acid 環(huán)丙烷環(huán)辛炔-聚乙二醇-谷氨酸
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